凯撒在莱茵河畔架起大桥的事情震惊了东边的所有日耳曼人，在解决了乌西佩提人和帖恩库贴利人之后，他有了一个更为大胆的尝试——越过多佛海峡，进攻不列颠。
当然，在进攻之前必要的情报收集工作是需要的，为此他派出了波尔歇努斯去不列颠侦查。
进攻不列颠的理由就是他在进攻高卢的时候经常有部族得到了不列颠人的援助，凯撒认为有必要切断这个援助，不然在他与高卢人或者日耳曼人作战的过程中，对手不断地得到不列颠人的援助，对于他来说也是一个非常头疼的事情。
他之前渡过莱茵河是为了威慑高卢人和日耳曼人，渡过多佛海峡也是考虑把不列颠纳入罗马的霸权之下。凯撒收集情报一般是通过商人，商人没有什么地方是不会去的。但是说到不列颠，就连无处不去的商人也提供不了多少信息，对于不列颠的面积、居民性格、人口、战斗方式、统治方式、可以停靠的港口等信息一概不知。对此，凯撒也只有实地调查了。
越过多佛海峡
与以往和高卢人、日耳曼人作战不同，这次凯撒面对的不列颠人是从来没有接触过的，没有与他们的交战经验，也无法通过威慑的方式震慑对方。
在准备进攻不列颠的这段时间里，不列塔尼亚各个部族都派来了使节表示愿意提供人质并接受罗马的霸权，凯撒接受了他们的臣服。此次进攻不列颠，凯撒还带上了两年前他所信赖的，曾经是高卢部族首领的寇米乌斯和他同行，任务是前去不列颠的各个部族，告诉他们凯撒要进攻不列颠，希望各部族不要与凯撒为敌。让凯撒感到高兴的是住在捕猎塔尼亚出港地的摩利尼人都宣誓服从凯撒，这让他可以放心地出航。
凯撒第一次远征不列颠，只带了第七、第十二军团随行，这两个兵团是从高卢战役一开始凯撒就用上的兵团，都是老兵，再加上部分骑兵，一共有大约1万人。随行的运输船只有80艘，按照凯撒自己的说法，这次去不列颠只是去侦查，并不是要产生多大的影响。剩下的6个军团都被派往了重要的据点，一般留在了不列塔尼亚地区，另一半在军团长萨比努斯的带领下负责镇压比利时的一部分摩利尼人与梅那庇人，为的是防止这些人阻止凯撒渡过多佛海峡。
凯撒究竟是从何处出发的已经不可考，凯撒自己也没说，应该是摩利尼人使用的港口。在港口等到顺风后，凯撒在半夜命令军团出港，同时命令运输骑兵的船队随后而来。第二天上午10点左右最初出发的罗马船队就到达了不列颠的海岸。丘吉尔认为大英帝国的历史就是从这个时候开始的，公元前55年8月26日，不过真的以这个时间作为大英帝国的开端的话也太有失大英帝国的尊严了，毕竟凯撒是作为侵略者来到这里的。
下午3点的时候他发现了一处连接平原的海岸，便在哪里抛锚登陆了。
初战不列颠
此时凯撒记载的蛮族，就是丘吉尔的祖先不列颠人，一直从陆地上追踪罗马人到了他们的登陆地点，从平原远处有骑兵与双驾马车赶来。罗马军面临着众多的考验：吃水很深的运输船只只能在靠海较远的地方停泊；指挥官对地形不了解在陆地作战会不利；士兵要跳入很深的海水中，搬运武器不便且双手无法灵活使用；见到这个情况的不列颠士兵采取了海陆并用的方法来阻止罗马军。
在这种不利的战场，陆地上所向披靡的罗马军团无法发挥作用，见此状况凯撒计上心头，他将抛锚的军船也投入了战斗，军船不同于运输船，相对来说较为灵活，其船底可以在岸边搁浅，凯撒命令这些单板平底船装上投石器和石弓器，让船和海岸线并行，然后让士兵在船上攻击敌人。这种攻击方式效果很好，将不列颠人的进攻打退了。
此时的罗马士兵仍然犹豫不决是否要跳海前进，一个勇敢的士兵举起了军旗跳入了水中，其他士兵也跟着一起纷纷跳入海中前进。
暂时逃走的不列颠人派来了使者表示和谈，愿意交出人质并服从命令，与使者同行的还有先前被派出去的寇米乌斯，他在不列颠被扣押起来了。
这么简单就得到不列颠人的臣服，凯撒接受了。他接受讲和的理由就是运送骑兵的16艘船只遇到暴风雨，被洋流冲到了西南边，最后又回到了大陆。凯撒只能带领没有骑兵的1万人留在了不列颠，此时距登陆已经过去了4天。
没有回家的船，连维修用的工具都被冲到了海里，由于没有打算长久在不列颠，带来的军粮也不多，能够维持一个月左右。而凯撒此时也没有骑兵，对战不列颠人的骑兵和战车有些吃亏，得知罗马人的状况后，先前签订了合约的不列颠人马上就反悔了，他们再次集结，准备击退罗马人。
为了应对这个情况，凯撒认为应当自救，他也传令大陆方面用快船运来修理船只的必要工具。
完成侦查，返回大陆
凯撒面临的问题首先是如何防守。营地是按照典型的罗马军营搭建的，留了四个出口，每个出口有一个大队（600人）把守。问题在于粮食的确保，一个月的粮食也不至于会立马陷入窘境，但也需要筹集粮食。只有粮食充足人心才能稳定。此外工具没有送到的情况也要修理船只，80艘船中有12艘因为损坏严重而被放弃。
派出的收集军粮的第七军团很快就遭受到了不列颠的人攻击，闻讯后的凯撒将留守的部队缩减了一半，即每个大门由半支大队把守，凯撒自己则亲率两支大队前去援救。当时第七军团已经被不列颠人包围，在英勇的罗马士兵的作战下，不列颠人很快就被打退了，凯撒考虑到营地只有1000人守卫，也不恋战马上带着大部队返回了营地。果然不列颠人很快就对营地发动了攻击，还好回援及时，他们再次打退了不列颠人的进攻。战后不列颠人过来求和，凯撒命他们送上双倍的人质，之后凯撒便带着大军便返回了高卢。
对不列颠的进攻还是罗马的首次，这个消息在罗马很快就传开了，元老院也破天荒地为凯撒举办了为期20天的谢神祭。
不列颠尝试进攻的总结
这一次凯撒是在基本没有对手的情报下作的一次尝试性进攻，即是一次进攻，也是一次了解，说白了就是一次试探性的进攻。为此，凯撒在出发之前就做了充足的准备。
进攻不列颠的前提是稳固了后方
在出发之前，凯撒就得到了不列塔尼亚人的臣服，在确定他们不会反叛之后才放心出发。当然凯撒对高卢人并不是完全放心，他的全部军队是8个军团，带了2个军团进攻不列颠，留下的6个军团当中有一半也就是3个军团守卫在了他出发的港口附近，为的就是控制住哪个地区的高卢人，以防他在出击的时候后院起火，以至于回来的时候都没地方着陆。
他还派出了另外的一半留守部队到了摩利尼人与梅那庇人的地区，也是为了确保自身航行的安全，他预计摩利尼人与梅那庇人有可能会在他渡过多佛海峡的时候对他们发动海上的进攻，有了驻守在那里的3个军团，使他们不敢轻举妄动。
同时他在出发后与后方联系非常紧密，使他们在不列颠的时候一旦遇到需要，大陆方面就可以随时出动救援。
准备充分，确保万无一失
凯撒这次是亲自带领部队出战，所以也是在确保了万无一失的情况下做了一次常识性的进攻。他首选就准备了充足的船只，其次是只带了少量的部队，但是确实最为精锐的部队。这个时候如果带的是大部队，不列颠的敌军确实容易对付，但是同时也就意味着需要更大的船队，需要更多的补给。更要命的是会降低对高卢地区的控制，一旦他们在不列颠不能打开局面，撤回来的时候高卢地区出现动乱，那么就非常危险了。
所以这次在情报不足的情况下试探性的进攻，看似冒险，其实已经做好了充足的准备。
尝试性进攻的顺利在于指挥系统的高效率
不可否认的是凯撒带去的部队都是久经沙场的老兵，本身就有着完善的指挥体系，各个队长都知道在各种不同的情况下该做什么，即便遇到了突如其来的状况也能应对自如。
任何时候都注重补给
任何时候都注重军粮，是凯撒作战的特点，不管在那里作战都是如此。这也是所有罗马将领在作战的时候都特别注意的地方，他们往往不会在军粮补给不能保证的情况下作战，哪怕战机再好，如果军粮无法保证他们也不会出击。虽然丧失了许多战机，但也给自己留下了足够的安全余地。
